|
|
Учебник для 11 класса ХИМИЯ§ 17.1. Классификация органических веществСоединения, состоящие только из атомов водорода и углерода, называют углеводородами. В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью — ациклические (алифатические) и циклические — с замкнутой цепью атомов. Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие, как кислород, азот, сера).
Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алициклические и ароматические. Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое 71-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений. Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду. Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными), в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи. Все сказанное о классификации органических веществ в зависимости от строения углеродной цепи с примерами изображено на схеме 8. Схема 8
Предельные алифатические углеводороды называют алканами, они имеют общую формулу СnН2n + 2n где n — число атомов углерода. Старое их название, употребляемое и в настоящее время, — парафины:
Непредельные алифатические углеводороды, содержащие одну двойную связь, получили название алкены. Они имеют общую формулу СnН2n:
Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами. Их общая формула СnН2n - 2:
Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкилами. Их общая формула СnН2n - 2:
Предельные алициклические углеводороды — цик-лоалканы, их общая формула СnН2n:
Особая группа углеводородов, ароматических, или аренов (с замкнутой общей тс-электронной системой), вам известна на примере углеводородов с общей формулой СnН2n - 6:
Схема 9
Мы рассмотрели классификацию углеводородов (схема 9). Но если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения (табл. 16). Таблица 16
К кислородсодержащим органическим веществам относят и углеводы. Вы, конечно, помните, что те атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами. Углеводороды и их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.
Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений. Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные. Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов: R—Г, а состав выражается формулой CnH2n + 1Г. где R — предельный углеводородный радикал, алкил (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Cl, Вг, I). Например:
Приведем один пример дигалогенопроизводного:
К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры. Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они — производные алканов. Общая формула предельных одноатомных спиртов: R—ОН, а их состав выражается общей формулой СnН2n+1OН или СnН2n+2O. Например:
Вам известны примеры многоатомных спиртов, они имеют несколько гидроксильных групп:
Фенолы — производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в котором один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы. Вы знакомились с этим классом веществ на примере простейшего представителя с формулой С6Н5ОН или , который называют фенолом. Альдегиды и кетоны — производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил). В молекулах альдегидов карбонил соединен с атомом водорода и углеводородным радикалом, общая формула альдегидов:
В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами, общая формула кетонов:
Например:
Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой СnН2nО. Карбоновые кислоты — производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы
Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:
Их состав выражается формулой СnН2nO2. Например:
Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенные атомом кислорода: R—О—R или R1—О—R2. Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой СnН2n + 2O. Например:
Сложные эфиры — соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал. Общая формула сложных эфиров:
а состав предельных сложных эфиров выражается формулой СnН2nO2. Например:
Из азотсодержащих органических веществ вы знаете нитросоединения, амины и аминокислоты. Нитросоединения — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO2. Общая формула предельных мононитросоединений: R—NO2, а состав выражается общей формулой СnН2n + 1NO2. Например:
Вы встречались и с нитропроизводными аренов:
Амины — соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NH3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими, например:
и ароматическими, например:
В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:
В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми. Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —NH2. Состав предельных аминов выражается формулой CnH2n + 3N. Например:
Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом, — аминогруппу —NH2 и карбоксил —СООН. Общая формула α-аминокислот (они наиболее важны для построения белков, из которых состоят живые организмы):
Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой СnH2n + 1NO2. Например:
Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др. В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. Их называют элементоорганическими соединениями. Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов. Например:
Анализируя представленные в этом параграфе примеры органических веществ, вы вспомните, что существуют соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу у выражающую состав веществ. И конечно, вспомните очень важное понятие химии — изомерию. Явление изомерии состоит в том, что могут существовать несколько разных по свойствам веществ, имеющих одинаковый состав молекул, но разное строение. Эти вещества называют изомерами. В нашем случае это межклассовые изомеры: цикло-алканы и алкены, алкадиены и алкины, предельные одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, предельные одноосновные карбоновые кислоты и сложные эфиры. Вы знаете и другие виды изомерии.
Вопросы и задания к § 17
|
|
|