Учебник для 11 класса

ХИМИЯ

       

§ 17.1. Классификация органических веществ

Соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода, называют углеводородами.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью — ациклические (алифатические) и циклические — с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие, как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алициклические и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое 71-электронное облако).

Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными), в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Все сказанное о классификации органических веществ в зависимости от строения углеродной цепи с примерами изображено на схеме 8.

Схема 8
Классификация органических веществ
(по строению углеродной цепи молекул)

Предельные алифатические углеводороды называют алканами, они имеют общую формулу СnН2n + 2n где n — число атомов углерода. Старое их название, употребляемое и в настоящее время, — парафины:


Непредельные алифатические углеводороды, содержащие одну двойную связь, получили название алкены. Они имеют общую формулу СnН2n:

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами. Их общая формула СnН2n - 2:

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкилами. Их общая формула СnН2n - 2:

Предельные алициклические углеводороды — цик-лоалканы, их общая формула СnН2n:

Особая группа углеводородов, ароматических, или аренов (с замкнутой общей тс-электронной системой), вам известна на примере углеводородов с общей формулой СnН2n - 6:

Схема 9
Классификация углеводородов
(по типу химических связей)

Мы рассмотрели классификацию углеводородов (схема 9). Но если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения (табл. 16).

Таблица 16
Важнейшие производные
углеводородов (алканов)

К кислородсодержащим органическим веществам относят и углеводы.

Вы, конечно, помните, что те атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами.

Углеводороды и их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд соединений (гомологов), принадлежащих к одному классу, но отличающихся друг от друга по составу на целое число групп —СН2— (гомологическую разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.

Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

R—Г,

а состав выражается формулой

CnH2n + 1Г.

где R — предельный углеводородный радикал, алкил (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Cl, Вг, I).

Например:

Приведем один пример дигалогенопроизводного:

К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.

Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они — производные алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

R—ОН,

а их состав выражается общей формулой

СnН2n+1OН или СnН2n+2O.

Например:

Вам известны примеры многоатомных спиртов, они имеют несколько гидроксильных групп:

Фенолы — производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в котором один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Вы знакомились с этим классом веществ на примере простейшего представителя с формулой С6Н5ОН или

,

который называют фенолом.

Альдегиды и кетоны — производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов

(карбонил).

В молекулах альдегидов карбонил соединен с атомом водорода и углеводородным радикалом, общая формула альдегидов:

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами, общая формула кетонов:

Например:

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой СnН2nО.

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

Их состав выражается формулой СnН2nO2.

Например:

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенные атомом кислорода: R—О—R или R1—О—R2.

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой СnН2n + 2O.

Например:

Сложные эфиры — соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Общая формула сложных эфиров:

а состав предельных сложных эфиров выражается формулой СnН2nO2.

Например:

Из азотсодержащих органических веществ вы знаете нитросоединения, амины и аминокислоты.

Нитросоединения — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO2.

Общая формула предельных мононитросоединений:

R—NO2,

а состав выражается общей формулой СnН2n + 1NO2. Например:

Вы встречались и с нитропроизводными аренов:

Амины — соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NH3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими, например:

и ароматическими, например:

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

  • первичные амины с общей формулой:

    R—NH2,

  • вторичные — с общей формулой:

    R1—NH—R2,

  • третичные — с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —NH2.

Состав предельных аминов выражается формулой CnH2n + 3N.

Например:

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом, — аминогруппу —NH2 и карбоксил —СООН.

Общая формула α-аминокислот (они наиболее важны для построения белков, из которых состоят живые организмы):

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой СnH2n + 1NO2.

Например:

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. Их называют элементоорганическими соединениями.

Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов.

Например:

Анализируя представленные в этом параграфе примеры органических веществ, вы вспомните, что существуют соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу у выражающую состав веществ. И конечно, вспомните очень важное понятие химии — изомерию.

Явление изомерии состоит в том, что могут существовать несколько разных по свойствам веществ, имеющих одинаковый состав молекул, но разное строение. Эти вещества называют изомерами.

В нашем случае это межклассовые изомеры: цикло-алканы и алкены, алкадиены и алкины, предельные одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, предельные одноосновные карбоновые кислоты и сложные эфиры. Вы знаете и другие виды изомерии.

Вопросы и задания к § 17

  1. Назовите общие классы неорганических и органических соединений.
  2. Запишите структурные формулы изомеров состава С4Н10О. Дайте их названия, назовите классы веществ, к которым они относятся.
  3. Какие вы знаете вещества с двойственной функцией? Приведите примеры таких веществ и подтвердите такую двойственность свойств уравнениями соответствующих реакций.
  4. Запишите структурные формулы не менее трех гомологов и не менее трех изомеров вещества с формулой:

    Всем веществам дайте названия. К какому классу веществ вы их отнесете?

  5. Определите плотность по водороду газовой смеси, состоящей из 12 л этана и 3 л этилена.

    Ответ: 14,8.

  6. Для сжигания 0,88 г спирта потребовалось 1,68 л кислорода и было получено 1,12 л углекислого газа (н. у.) и 1,08 г воды. Найдите молекулярную формулу спирта.
  7. Выведите молекулярную формулу вещества, содержащего 58,5% углерода, 4,1% водорода, 11,4% азота и 26% кислорода. Относительная молекулярная масса этого вещества равна 123.
  8. Назовите изомерные гомологические ряды, состав веществ в которых отвечает общим формулам СnН2n и СnН2n - 2

 

 

 

Top.Mail.Ru
Top.Mail.Ru