>>> Перейти на полный размер сайта >>>

Учебник для 10 класса

ХИМИЯ

§ 7. Арены. Бензол

Бензол С₆Н₆ является первым представителем аренов. Его можно получить тримеризацией ацетилена:

В больших количествах бензол получают переработкой каменного угля.

Ф. Кекуле предложил следующую структурную формулу бензола:

Несмотря на высокую степень непредельности молекулы бензола (по составу), он не дает характерных для алкенов и алкинов качественных реакций: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Это связано с особым строением молекулы бензола, которое в настоящее время показывают следующей структурной формулой:

и подробно изучают в курсе органической химии для школ и классов естественнонаучного профиля. Для вас достаточно иметь общее представление о строении молекулы бензола, которое представлено на рисунке 25.

Рис 25. Масштабная модель молекулы бензола

Бензол — это бесцветная жидкость с резким характерным запахом, легче воды и нерастворима в ней. Бензол токсичен, поэтому работа с ним в условиях школы недопустима.

Рассмотрим химические свойства бензола.

Как и все углеводороды, бензол горит:

Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

Бензол используют как добавку к моторному топливу, так как он повышает качество бензина. Однако количество добавляемого бензола строго регламентировано из-за его токсичности.

В силу особенностей строения молекулы бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными углеводородами (алканами) и непредельными (алкенами), т. е. может вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения. Однако, в отличие от алканов, реакции замещения с бензолом протекают легче, а реакции присоединения — труднее, чем у алкенов. Последние мы рассматривать не будем, остановимся лишь на реакциях замещения, так как в результате этих реакций образуются вещества, которые используют для производства практически важных продуктов.

Реакция хлорирования бензола протекает в присутствии катализатора:

Полученный продукт называют также фенилхлоридом, так как одновалентный радикал С₆Н₅ — называют фенилом.

Реакция нитрования — это взаимодействие бензола с азотной кислотой HNO₃. Эта реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора:

Полученный продукт называют нитробензолом. Почему нитробензолом? Потому что группу атомов — NO₂ называют нитрогруппой.

Нитробензол — исходное вещество для получения анилина, который будет рассмотрен в § 16.

Области применения бензола показаны на рисунке 26.

Рис. 26.
Применение бензола:
1 — добавка к бензину; 2 — производство растворителей; 3—7 — производство органических соединений {ацетона 3, анилина 4, пестицидов 5, лекарственных средств 6, фенолоформальдегидных пластмасс 7)

Новые слова и понятия

1. Бензол.
2. Получение бензола.
3. Химические свойства бензола: горение, реакции замещения с хлором и азотной кислотой.
4. Применение бензола.

Вопросы и задания

1. Как вы думаете, при горении какого углеводорода — бензола или ацетилена — пламя будет более коптящим? Почему? Ответ подтвердите расчетами.
2. Перечислите области применения бензола.
3. Рассчитайте количество вещества ацетилена, который потребуется доя получения 400 мл бензола (плотность 0,8 г/мл).
4. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

   а) метан→ацетилен→бензол→хлорбензол;

   б) карбонат кальция→оксид кальция→карбид кальция→ацетилен→бензол→нитробензол.

5. Бензол является прекрасным растворителем органических веществ и входит в состав многих бытовых препаратов-растворителей, например в состав «Сольвента», где его содержание составляет 25%. Рассчитайте массу бензола, которая необходима для изготовления 300 г «Сольвента».