Учебник для 10 класса

ХИМИЯ

§ 6. Алкины. Ацетилен

Как вы уже знаете, ацетилен — продукт неполного разложения метана. Этот процесс называют пиролизом (от греч. пир — огонь, лизис — разложение). Теоретически ацетилен можно представить как продукт дегидрирования этилена:

На практике ацетилен, кроме пиролизного способа, очень часто получают из карбида кальция:

Особенность строения молекулы ацетилена (рис. 21) состоит в том, что между атомами углерода имеется тройная связь, т. е. он является еще более непредельным соединением, чем этилен, молекула которого содержит двойную углерод-углеродную связь.

Рис. 21.
Модели молекулы ацетилена: 1 — шаростержневая; 2 — масштабная

Ацетилен является родоначальником гомологического ряда алкинов, или ацетиленовых углеводородов.

Ацетилен — это бесцветный газ без запаха, малорастворимый в воде.

Рассмотрим химические свойства ацетилена, которые лежат в основе его применения.

Ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в его молекуле, поэтому для сжигания ацетилена используют кислород:

Температура ацетиленокислородного пламени достигает 3200 °С. Таким пламенем можно резать и сваривать металлы (рис. 22).

Рис. 22.
Ацетиленокислородное пламя используют для резки и сварки металла

Как и все непредельные соединения, ацетилен активно вступает в реакции присоединения. 1) галогенов (галогенирование), 2) водорода (гидрирование), 3) галогеноводородов (гидрогалогенирование), 4) воды (гидратация).

Рассмотрим, например, реакцию гидрохлорирования — присоединения хлороводорода:

Почему продукт гидрохлорирования ацетилена называют хлорэтеном, вам понятно. А почему — винилхлоридом? Потому что одновалентный радикал этилена СН₂=СН— называют винилом. Винилхлорид — это исходное соединение для получения полимера — поливинилхлорида, который находит широкое применение (рис. 23). В настоящее время винилхлорид получают не гидрохлорированием ацетилена, а другими способами.

Рис. 23.
Применение поливинилхлорида:
1 — искусственная кожа; 2 — изолента; 3 — изоляция проводов; 4 — трубы; 5 — линолеум; 6 — клеенка

Поливинилхлорид получают с помощью уже знакомой вам реакции полимеризации. Полимеризация винилхло-рида в поливинилхлорид может быть описана с помощью следующей схемы:

или уравнения реакции:

Реакция гидратации, протекающая в присутствии солей ртути, содержащих катион Hg²⁺, в качестве катализатора, носит имя выдающегося русского химика-органика М. Г. Кучерова и раньше широко использовалась для получения очень важного органического соединения — уксусного альдегида:

Реакцию присоединения брома — бромирование — используют как качественную реакцию на кратную (двойную или тройную) связь. При пропускании ацетилена (или этилена, или большинства других непредельных органических соединений) через бромную воду можно наблюдать ее обесцвечивание. При этом происходят следующие химические превращения:

и далее:

Еще одной качественной реакцией на ацетилен и непредельные органические соединения является обесцвечивание раствора перманганата калия.

Ацетилен — важнейший продукт химической промышленности, который имеет широкое применение (рис. 24).

Рис. 24.
Применение ацетилена:
1 — резка и сварка металлов; 2—4 — производство органических соединений (растворителей 2, поливинилхлорида 3, клея 4)

Новые слова и понятия

1. Алкины.
2. Ацетилен.
3. Химические свойства, ацетилена: горение, присоединение галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), галогенов.
4. Поливинилхлорид.
5. Качественные реакции на кратную связь: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Вопросы и задания

1. Назовите способы получения ацетилена. Запишите уравнения соответствующих реакций.
2. Назовите две качественные реакции, с помощью которых можно обнаружить непредельный характер органического соединения.
3. Рассчитайте объем ацетилена, который может быть получен из 128 г карбида кальция, содержащего 5% примесей, если выход ацетилена составляет 80% от теоретически возможного.
4. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

   

5. Рассчитайте массовую долю углерода в молекулах: а) этана; б) этилена; в) ацетилена. Каков характер пламени при горении этих веществ?
6. Запишите формулы возможных изомеров 3-метилпентина-1. Дайте названия всех соединений.
7. Вычислите объем кислорода (н, у,), который потребуется для сжигания 56 м³ смеси этана и ацетилена, если объемная доля последнего составляет в ней 75%.
8. Назовите область применения реакции горения ацетилена.
9. Назовите область применения продукта реакции гидрохлорирования ацетилена.
10. Какие свойства ацетилена имеют отношение к строительным профессиям? Почему?
11. Рассчитайте количество теплоты, которое выделится при сжигании 30 м³ ацетилена (н. у.), если термохимическое уравнение реакции его горения