>>> Перейти на мобильный размер сайта >>>

Учебник для 10 класса

ХИМИЯ

§ 12. Карбоновые кислоты

Как вы уже знаете, общим способом получения карбоновых кислот может служить окисление соответствующего альдегида согласно уравнению

В промышленности этот процесс проводят с помощью кислорода воздуха в присутствии катализаторов.

Анализируя общую формулу карбоновых кислот, можно заметить, что в состав ее молекулы входят две части — углеводородный радикал (алкил) и функциональная группа

которую называют карбоксильной. Название функциональной группы произошло от названий образующих ее карбонила >С=0 и гидроксила —ОН.

Класс карбоновых кислот чрезвычайно многообразен. В него входят одно-, двух- и многоосновные кислоты, непредельные и ароматические. Но эти подклассы карбоновых кислот являются предметом изучения в школах и классах естественнонаучного профиля. Мы лишь упомянем о двух непредельных кислотах: С₁₇Н₃₃СООН — олеиновой кислоте (содержит в молекуле одну двойную связь) (рис. 50) и С₁₇Н₃₁СООН — линолевой кислоте (содержит в молекуле две двойные связи). Эти кислоты называют жирными, и теперь, очевидно, вам стало понятно, почему мы обращаем ваше внимание на эти кислоты — они входят в состав жидких жиров.

Рис. 50.
Масштабная модель молекулы олеиновой кислоты

Однако вернемся к предельным одноосновным карбоновым кислотам. Начинает гомологический ряд этих кислот соединение, которое не полностью отвечает приведенному выше определению, — муравьиная, или метановая, кислота

Как видно, карбоксил в ее молекуле связан не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода, как и карбонил в муравьином альдегиде (рис. 51).

Рис. 51.
Модель молекулы муравьиной (метановой) кислоты:
1 — шаростержневая; 2 — масштабная

Очевидно, что названия кислот и соответствующих им альдегидов идентичны.

То, что строение муравьиной кислоты отличается от строения молекул других одноосновных карбоновых кислот, обусловливает и особенности ее химических свойств. Она вступает в реакцию «серебряного зеркала» подобно альдегидам, так как ее молекула представляет собой синтез двух функциональных групп: карбонильной и карбоксильной.

Муравьиная кислота — это жидкость с резким запахом (t_кип = 100,8 °С), хорошо растворимая в воде. Муравьиная кислота ядовита! При попадании на кожу она вызывает ожоги. Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, крапивой, некоторыми видами медуз, содержит эту кислоту (рис. 52).

Рис. 52.
Муравьиную кислоту содержит жалящая жидкость:
1 — медуз; 2 — крапивы; 3 — муравьев

Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим действием и поэтому находит применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, а также в медицине. Кроме этого, ее используют при крашении тканей и бумаги (рис. 53).

Рис. 53.
Применение муравьиной кислоты:
1 — кожевенная промышленность; 2 — крашение тканей; 3 — медицина

Уксусная, или этановая, кислота

(рис. 54) — это бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых отношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием «столовый уксус» (3—5%-й раствор), «уксусная эссенция» (70—80%-й раствор) и широко используются в пищевой промышленности.

Рис. 54.
Модель молекулы уксусной (этановой) кислоты:
1 — шаростержневая; 2 — масштабная

Уксусная кислота — хороший растворитель многих органических соединений, применяется при крашении, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности (рис. 55). Кроме этого, уксусная кислота является исходным сырьем для производства многих важных в техническом отношении органических соединений: искусственных волокон, ядохимикатов, кино- и фотопленок и т. д. Уксусная кислота чрезвычайно опасна при попадании на кожу, поэтому необходимо соблюдать меры безопасности при работе с уксусной эссенцией.

Рис. 55.
Применение уксусной кислоты:
1 — консервирование; 2 — производство искусственных волокон, тканей; 3 — приправа к пище; 4—8 — производство органических соединений (пестицидов 4, лаков 5, красок 6, фотопленки 7, клея 8)

С увеличением относительной молекулярной массы в гомологическом ряду предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются их плотность, температуры кипения и плавления, уменьшается растворимость в воде.

Высшие карбоновые кислоты, также называемые жирными (догадались почему), являются твердыми веществами. Это, например, пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН (рис. 56, 1) и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН кислоты (рис. 56, 2).

Рис. 56.
Масштабные модели молекул:
1 — пальмитиновой кислоты; 2 — стеариновой кислоты

Химические свойства карбоновых кислот определяются в первую очередь их принадлежностью к типу кислот вообще. Подобно неорганическим кислотам, карбоновые кислоты являются электролитами, правда очень слабыми, а потому диссоциируют обратимо:

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов.

С увеличением углеводородного радикала происходит уменьшение степени электролитической диссоциации.

Как и неорганические кислоты, карбоновые взаимодействуют с металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, амфотерными гидроксидами и солями.

Так, муравьиная и уксусная кислоты взаимодействуют с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:

Эти кислоты реагируют с основными и амфотерными оксидами с образованием солей — формиатов и ацетатов:

Аналогично муравьиная и уксусная кислоты взаимодействуют с основаниями и амфотерными гидроксидами:

Взаимодействуют эти кислоты с солями более слабых кислот. Реакции идут до конца, если образуется осадок или газ:

Органические кислоты, как вы уже знаете, вступают в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры, согласно уравнению

Новые слова и понятия

1. Карбоксильная группа.
2. Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные карбоновые кислоты.
3. Непредельные карбоновые кислоты: олеиновая и линолевая.
4. Муравьиная и уксусная кислоты.
5. Свойства карбоновых кислот: взаимодействие с металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, амфотерными гидроксидами и солями.
6. Формиаты и ацетаты.
7. Реакция этерификации. Сложные эфиры.
8. Применение карбоновых кислот.

Вопросы и задания

1. Какие вещества называют предельными одноосновными карбоновыми кислотами?
2. Рассмотрите переход количественных изменений в качественные на примере изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду.
3. Какие свойства являются общими для неорганических и карбоновых кислот? Подтвердите свой ответ уравнениями реакций.
4. В какие реакции могут вступать олеиновая и линолевая кислоты как непредельные органические соединения? Как называют эти реакции? Запишите их уравнения.
5. Структурную формулу муравьиной кислоты можно записать и таким образом

   .

   Следовательно, эта кислота будет являться веществом с двойственной функцией. Как можно назвать ее? Какую реакцию, нехарактерную для других кислот, даст муравьиная кислота?

6. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

   .

7. Какое вещество вызывает жалящее действие крапивы и стрекательных клеток медуз? Как снять боль от ожогов, вызванных выделениями этих организмов?
8. В уксусной кислоте растворили 250 г известняка, содержащего 20% примесей, и получили при этом 33,6 л (н. у.) углекислого газа. Какую объемную долю составляет выход углекислого газа от теоретически возможного?
9. Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала?
10. На нейтрализацию 10,6 г смеси растворов муравьиной и уксусной кислот затратили 200 г 4%-го раствора гидроксида натрия. Рассчитайте массовые доли кислот в исходной смеси.