Учебник для 10 класса

ХИМИЯ

§ 11. Альдегиды и кетоны

С альдегидами вы встречались не раз. Так, при рассмотрении реакции гидратации ацетилена (реакции Кучерова) вы познакомились с уксусным альдегидом, или ацетальдегидом,

При рассмотрении реакции окисления метанола на медном катализаторе вы узнали формулу муравьиного альдегида

Следовательно, функциональная группа, определяющая принадлежность вещества к классу альдегидов, — это альдегидная группа

которая является частным случаем функциональной карбонильной группы

Альдегиды — это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу , связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом. Их состав соответствует общей формуле

Под это определение не подпадает родоначальник гомологического ряда альдегидов — формальдегид, или муравьиный альдегид, или метаналь:

В его молекуле карбонильная группа связана с двумя атомами водорода.

Карбонильную группу содержат также и кетоны, только в них она связана с двумя углеводородными радикалами. Очевидно, что общая формула кетонов имеет вид

Простейшим представителем кетонов является ацетон, или диметилкетон (рис. 46):

Рис. 46.
Модель молекулы ацетона:
1 — шаростержневая; 2 — масштабная

Ацетон — это бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Его используют в качестве растворителя и при производстве полимерных материалов.

Однако вернемся к альдегидам.

Общим способом получения альдегидов является окисление соответствующих спиртов на медном катализаторе:

Уксусный альдегид, или этаналь, можно получить, как вы знаете, из ацетилена по реакции Кучерова:

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид)

(рис. 47) — бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворим в воде, очень ядовит. Метаналь применяют для производства фенолоформальдегидных пластмасс и многих лекарственных препаратов, например уротропина. Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт).

Рис. 47.
Модель молекулы метанала:
1 — шаростержневал; 2 — масштабная

Раствор формальдегида в воде называют формалином, его используют для хранения биопрепаратов, протравливания семян перед посевом, дубления кож.

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид)

(рис. 48) — летучая жидкость, хорошо растворимая в воде, с характерным запахом. Основное количество получаемого в промышленности ацетальдегида используют для производства уксусной кислоты, а также различных пластмасс и ацетатного волокна. Уксусный альдегид ядовит!

Рис. 48.
Модель молекулы уксусного альдегида {этанала):
1 — шаростержневая; 2 — масштабная

Химические свойства альдегидов обусловлены присутствием в молекуле альдегидной группы.

Альдегиды легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты, на чем основаны две качественные реакции:

1. реакция «серебряного зеркала» — с аммиачным раствором оксида серебра:

2. реакция со свежеполученным осадком гидроксида меди (II) при нагревании — цвет содержимого пробирки изменяется на кирпично-красный из-за образовавшегося в результате ее оксида меди (I) (рис. 49):

Альдегиды восстанавливаются в соответствующие спирты — гидрируются:

Новые слова и понятия

1. Альдегиды и кетоны.
2. Ацетон.
3. Получение альдегидов: окисление спиртов.
4. Формальдегид.
5. Уксусный альдегид.
6. Химические свойства альдегидов: качественные реакции (реакция «серебряного зеркала» я взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании), гидрирование.

Вопросы и задания

1. Какие вещества называют альдегидами, а какие — кетонами? Что общего между этими классами органических соединений?
2. Являются ли альдегиды и кетоны межклассовыми изомерами? Аргументируйте свой вывод примерами.
3. Охарактеризуйте получение, свойства и применение формальдегида. Ответ иллюстрируйте уравнениями соответствующих реакций.
4. Охарактеризуйте получение, свойства и применение ацетальдегида. Ответ иллюстрируйте уравнениями соответствующих реакций.
5. Как, по вашему мнению, образуются названия альдегидов и кетонов по международной номенклатуре?
6. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

   этан этилен → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота → этил ацетат.

7. Найдите массу серебра, выпавшего на стенках пробирки в виде «серебряного зеркала», при взаимодействии 140 г 10%-го раствора формальдегида с избытком аммиачного раствора оксида серебра. Рассчитайте количество вещества оксида серебра, вступившего в реакцию.