Учебник для 11 класса

Естествознание

§ 11. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Какой основополагающий закон является теоретической основой неорганической химии?

Классификация органических соединений. Классификация органических веществ ещё более сложна. Это обусловлено целым рядом причин: чрезвычайной многочисленностью органических соединений, сложностью и разнообразием их строения, да и самой историей изучения соединений углерода.

Действительно, до середины XIX в. органическая химия, по образному выражению немецкого химика Ф. Вёлера (1800—1882), представлялась «дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть». Вёлер установил существование явления изомерии, впервые осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического.

Только с появлением в 1861 г. теории химического строения органических соединений «дремучий лес» органической химии стал преобразовываться из «безграничной чащи» в «залитый солнечным светом регулярный парк со строгой сеткой аллей и дорожек». Авторами этой теории были выдающиеся химики: русский — А. М. Бутлеров; немецкий — Ф. Кекуле, английский — А. Купер.

Сущность созданной ими теории химического строения можно сформулировать в виде трёх положений.

Атомы в молекулах соединены в определённом порядке в соответствии с их валентностью, причём углерод в органических соединениях четырёхвалентен.
Свойства веществ определяются не только качественным и количественным элементным составом, но и порядком связи атомов в молекулах, т. е. химическим строением.
Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, что отражается на свойствах веществ.

Сегодня кажется невероятным, что до середины XIX в., в период великих открытий в естествознании, учёные плохо представляли себе внутреннее устройство вещества. Именно Бутлеров ввёл термин «химическое строение», подразумевая под ним систему химических связей между атомами в молекуле, их взаимное расположение в пространстве. Благодаря такому пониманию строения молекулы оказалось возможным объяснить явление изомерии, предсказать существование неизвестных изомеров, соотнести свойства веществ с их химическим строением.

В качестве иллюстрации явления изомерии приведём основные характеристики и формулы двух веществ — этилового спирта и димети-лового эфира (табл. 5), имеющих одинаковый элементный состав C2H6O, но различное химическое строение (рис. 43).

Рис. 43. Объёмные модели молекул: а — этилового спирта; б — диметилового эфира

Таблица 5
Сравнение свойств этилового спирта и диметилового эфира

Явление изомерии, очень широко распространённое в органической химии, является одной из причин многообразия органических веществ.

Другая причина многообразия органических веществ заключается в уникальной способности атома углерода образовывать друг с другом химические связи, в результате чего получаются углеродные цепи различной длины и строения: неразветвлённые, разветвлённые, замкнутые. Например, четыре атома углерода могут образовать такие цепи:

Если учесть, что между двумя атомами углерода могут существовать не только простые (одинарные) связи C—C, но и двойные C=C, и тройные C=C, то число вариантов углеродных цепей и, следовательно, различных органических веществ значительно увеличивается.

На теории химического строения А. М. Бутлерова основана и классификация органических веществ.

Классификация органических веществ. В зависимости от того, атомы каких химических элементов входят в состав молекулы, все органические вещества можно условно разделить на несколько больших групп: углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения.

Напомним, что углеводородами называются органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.

По строению углеродной цепи, наличию или отсутствию в ней кратных связей все углеводороды делятся на несколько классов. Эти классы представлены на схеме.

Если углеводород не содержит кратных связей и цепь углеродных атомов не замкнута, он относится, как вы знаете, к классу предельных углеводородов, или алканов. Суффикс «-ан» указывает на принадлежность углероводорода к этому классу. Напомним формулы и названия первых представителей класса алканов, содержащих в молекуле от 1 до 6 атомов углерода:

Наличие в молекуле углеводорода одной двойной связи позволяет отнести его к классу алкенов, причём его отношение к этой группе веществ подчёркивается суффиксом «-ен» в названии. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу CH₂=CH₂.

Двойных связей C=C в молекуле может быть две, в этом случае вещество относится к классу алкадиенов (попытайтесь сами пояснить значение суффиксов). Например, бутадиен-1,3 имеет структурную формулу: CH₂=CH—CH=CH₂.

Углеводороды с тройной углерод-углеродной связью в молекуле называют алкинами, на принадлежность к этому классу веществ указывает суффикс «-ин». Родоначальником класса алкинов выступает ацетилен, молекулярная формула которого C₂H₂, а структурная HC=CH.

Из соединений с замкнутой цепочкой углеродных атомов важнейшими являются арены — особый класс углеводородов, название первого представителя которых вы наверняка слышали, это бензол C₆H₆ (рис. 44), структурная формула которого выглядит следующим образом:

Рис. 44. Модель молекулы бензола

Как вы уже поняли, помимо углерода и водорода в состав органических веществ могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода и азота. Чаще всего атомы этих элементов в различных сочетаниях образуют группы, которые называют функциональными.

Функциональной называют группу атомов, определяющую наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определённому классу соединений.

Основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы, представлены на схеме.

Функциональная группа — OH называется гидроксильной и определяет принадлежность к одному из важнейших классов органических веществ — спиртам. Названия спиртов образуются с помощью суффикса «-ол». Например, наиболее известный представитель спиртов — это этиловый спирт, или этанол C₂H₅OH.

Атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной химической связью. Группа называется карбонильной. Карбонильная группа входит в состав нескольких функциональных групп, в том числе альдегидной и карбоксильной. Органические вещества, содержащие эти функциональные группы, называются соответственно альдегидами и карбоновыми кислотами. Например, наиболее известный представитель альдегидов — это формальдегид HCOH (рис. 45, а) и уксусный альдегид CH₃COH. С уксусной кислотой CH₃COOH (рис. 45, б), раствор которой называется столовым уксусом, наверняка знаком каждый.

Отличительным структурным признаком азотсодержащих органических соединений, в первую очередь аминов и аминокислот, является присутствие в их молекулах аминогруппы — NH₂.

Приведённая классификация органических веществ также весьма относительна. Подобно тому, как в одной молекуле (например, алкадиенов) может содержаться две кратные связи, вещество может принадлежать к двум (и даже более) функциональным группам. Так, структурными единицами главных носителей жизни на Земле — белковых молекул — являются аминокислоты. В молекулах этих веществ присутствуют две функциональные группы — карбоксильная и аминогруппа. Простейшая аминокислота называется глицином и имеет формулу H₂N—CH₂—COOH.

Рис. 45. Модель молекулы: а — формальдегида; б — уксусной кислоты

Подобно амфотерным гидроксидам, аминокислоты сочетают в себе свойства кислот (за счёт карбоксильной группы) и оснований (благодаря наличию в молекуле аминогруппы). Для развития живых организмов амфотерные свойства аминокислот имеют особое значение — за счёт взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокислоты соединяются в полимерные цепочки белков различной структуры (рис. 46).

Рис. 46. Структура белковой молекулы, состоящей из нескольких полипептидных цепочек: а — первичная; б — вторичная; в — третичная; г — четвертичная

Далее мы подробно остановимся на полимерах, поговорим об их видах и свойствах, а также о разных полимерных материалах.

Теперь вы знаете

основные положения теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова, Ф. Кекуле, А. Купера
классификацию органических веществ

Теперь вы можете

доказать, что классификация органических веществ относительна
сформулировать три основных положения теории химического строения А. М. Бутлерова
назвать классы, на которые делятся все углеводороды

Выполните задания

Дайте определение понятия «изомер», приведите примеры изомеров.
Назовите основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы.
Отнесите вещества, формулы которых C₆H₆, C₂H₆, C₂H₄, HCOOH, CH₃OH,, C₆H₁₂O₆, к соответствующим классам органических соединений и дайте их названия. Можете использовать Интернет.
Структурная формула глюкозы CH₂OH—(CHOH)₄— . К какому классу вы отнесёте это соединение? Почему его называют веществом с двойственной функцией?

Темы для рефератов

А. М. Бутлеров — выдающийся русский химик.
Изомерия и многообразие органических веществ.
Аминокислоты — «кирпичики» жизни.
Области применения альдегидов в промышленности и народном хозяйстве.