Учебник для ВУЗОВ

БИОХИМИЯ

>>> Перейти на полный размер сайта >>>

       

А. Моносахариды

Моносахариды — производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу. В зависимости от положения в молекуле карбонильной группы моносахариды подразделяют на альдозы и кетозы.

Альдозы содержат функциональную альдегидную группу —НС=0, тогда как кетозы содержат кетонную группу >С=0. Название моносахарида зависит от числа составляющих его углеродных атомов, например альдотриозы, кетотриозы, аль-догексозы, кетогексозы и т.д.

Моносахариды по строению можно отнести к простым углеводам, так как они не гидролизуются при переваривании, в отличие от сложных, которые при гидролизе распадаются с образованием простых углеводов. Строение основных представителей моносахаридов показано на рис. 7-1.

Pис. 7-1. Важнейшие моносахариды

В пище человека (фрукты, мёд, соки) содержится небольшое количество моносахаридов, в основном глюкоза и фруктоза.

Глюкоза является альдогексозой. Она может существовать в линейной и циклической формах. Циклическая форма глюкозы, предпочтительная в термодинамическом отношении, обусловливает химические свойства глюкозы. Как и все гексозы, глюкоза имеет 4 асимметричных углеродных атома, обусловливающих наличие стереоизомеров. Возможно образование 16 стереоизомеров, наиболее важные из которых D- и L-глюкоза. Эти типы изомеров зеркально отображают друг друга (рис. 7-2).

Рис. 7-2. D- и L-изомеры глюкозы

Расположение Н- и ОН-групп относительно пятого углеродного атома определяет принадлежность глюкозы к D- или L-ряду. В организме млекопитающих моносахариды находятся в D-конфигурации, так как к этой форме глюкозы специфичны ферменты, катализирующие её превращения. В растворе при образовании циклической формы моносахарида образуются ещё 2 изомера (α- и β-изомеры), называемые аноме-рами, обозначающие определённую конформацию Н- и ОН-групп относительно С, (рис. 7-3). У α-D-глюкозы ОН-группа располагается ниже плоскости кольца, а у β-D-глюкозы, наоборот, над плоскостью кольца.

Рис. 7-3. α- и β-аномеры D-глюкозы

Фруктоза является кетогексозой (кетогруппа находится у второго углеродного атома). Фруктоза так же, как и глюкоза, существует в циклической форме, образуя α- и β-аномеры (рис. 7-4).

Рис. 7-4. α- и β-аномеры D-фруктозы

 

 

Top.Mail.Ru
Top.Mail.Ru